A Microsoft foi fundada em 1975 por Bill Gates e Paul Allen. O primeiro produto desenvolvido pela empresa foi uma versão do interpretador BASIC, para o computador Altair 8800 da MITS. Em 1976 é lançado o Microsoft FORTRAN, para computadores baseados em CP/M.

Em 1980 a IBM planeja lançar seu computador pessoal com o sistema CP/M, mas as negociações com a Digital Research falham e a IBM procura a Microsoft para desenvolver o seu sistema operacional. Sem ter um sistema para entregar, a Microsoft acerta um contrato não exclusivo de licenciamento com a IBM e procura a Seattle Computers para comprar o seu sistema Q-DOS. Em 1982 a Microsoft começa a desenvolver aplicações para o Macintosh da Apple, lança o Microsoft COBOL e a planilha eletrónica Multiplan para MS-DOS. No ano seguinte anuncia o Microsoft Word e o Microsoft Windows. Em 1985 a Microsoft e a IBM assinam acordo para desenvolvimento conjunto de um futuro sistema operacional, no mesmo ano lança o Microsoft Windows 1.0 por 99 dólares. Em 1987 a Microsoft compra o programa de apresentações PowerPoint e lança a planilha eletrônica Excel. Em 1988 a Apple acusa a Microsoft de plágio sobre o seu Macintosh OS (contudo este se baseia no sistema gráfico do Xerox Alto) com o Windows 2.0, mas no ano seguinte formam uma aliança para desenvolver o padrão de fontes TrueType.

Em 1990 a Microsoft apresenta o Windows 3.0 para computadores pessoais e o OS/2, desenvolvido com a IBM, para estações de trabalho. Nos anos seguintes anuncia, em conjunto com outras empresas, os padrões Multimídia PC, Advanced Power Management e o Plug and Play. Em 1992 a Microsoft e a IBM encerram o acordo de cooperação e dividem o sistema desenvolvido. A IBM passa a desenvolver o OS/2 4.0 e a Microsoft anuncia o Windows NT 3.0, no mesmo ano lança o Microsoft Access para Windows.

Em 1995 é lançado o Windows 95, um sistema operacional completo para computadores pessoais que elimina a necessidade do MS-DOS. No mesmo ano lança o Internet Explorer, parte do pacote Windows 95 Plus!, vendido separadamente. No ano seguinte lança o Windows NT 4.0, com o visual do Windows 95 e a segurança do Windows NT.

Em 1997 a Microsoft compra a WebTV e investe 150 milhões de dólares na concorrente Apple Inc.. No ano seguinte lança o Windows 98, incorporando o Internet Explorer, o que levou ao início de um processo de monopólio movido pelo governo dos Estados Unidos, processo que terminou em 2001 com a condenação da empresa. Em 1999 lança a segunda versão do Windows 98, chamada SE, uma forma de contornar o erro cometido com o IE, alegando que o SO não poderia funcionar sem o IE incorporado. Esta versão trouxe algumas melhorias e aprimoramentos, mas manteve-se o mesmo núcleo problemático e instável do Windows 95.

Em fevereiro de 2000 lança o Windows 2000 (com atraso), uma melhoria do Windows NT com interface mais parecida com o Windows 98, mais segurança e mais robustez. Inicialmente voltado para a corporação, existiram várias versões como a Professional, Server, Advanced Server, Data Center Server, entre outras mais específicas como o Enterprise Server para sistemas de Grande Porte. Com a carência de uma atualização do ambiente doméstico, em meados de outubro deste mesmo ano, entrega ao público o Windows Me, uma versão mais aprimorada do Windows 98 com diversos recursos, mas que, devido aos muitos erros e bugs, foi praticamente ignorada pelo mercado.

Curiosamente, em meados de 1999, a Microsoft estava desenvolvendo uma versão do Windows 2000 para usuários domésticos que se chamaria Home Edition. Mas este projeto ficou engavetado e somente dois anos depois foi apresentando para o público como Windows XP Home Edition.

O Windows XP foi lançado em 2001 juntando as linhas de sistemas operacionais Windows 95/98/Me para computadores pessoais, com o Windows NT/2000 para estações de trabalho, e introduzindo uma nova interface gráfica. No mesmo ano lança a Xbox, a seu primeiro console de videogame que ia competir com o Sony PlayStation e o Nintendo GameCube.

Em 30 de Janeiro de 2007 lança oficialmente (com atraso), o Windows Vista com uma interface gráfica avançada, mais estável e com uma versão mais segura do Internet Explorer. Sendo mais lento e "pesado" para os computadores da época, o que o levou muito rápido do topo ao solo e gerou diversas insatisfações e críticas do público em geral.

Em 2007, é lançado o Office 2007 com nova interface, maior produtividade e segurança.

Mais tarde, no dia 10 de Janeiro de 2009, é lançada a versão de testes do Windows 7 (Seven), a nova versão do sistema operacional para PC mais popular do mundo. As falhas e críticas que foram registadas no Windows Vista não foram corrigidas, como alto de memória e sobrecarga excessiva em processadores, além de falta de agilidade e segurança. A versão beta já disponibilizava de atualizações da própria Microsoft, além de fabricantes de hardware como nVidia, AMD, Intel, entre outras lançarem controladores compatíveis com a versão de teste do OS.

Finalmente, no dia 22 de outubro de 2009, a Microsoft lançou o Microsoft Windows 7, sendo bem mais leve do que o seu antecessor, o Microsoft Windows Vista. A Microsoft introduziu no Windows 7 uma nova barra de tarefas (SuperTaskbar), novas funções de compartilhamento doméstico (grupo doméstico), Interface AERO mais leve, menor consumo de memória RAM, nova Central de Ações, Windows Defender, mais segurança, controle de alertas do UAC, gravador de imagens ISO e novas ferramentas para janelas como (Aero Peek, Aero Shake).